赌赢可能意味着在某些特定情况下，杜特尔特的决策或政策取得了预期的结果或取得了成功，这可能涉及到政治、经济、社会等方面的因素。
政治和政策决策往往受到多种因素的影响，包括但不限于政治环境、经济状况、社会需求、国际关系等等，在某些情况下，一个政治家的决策或政策可能受到多种因素的影响，而这些因素可能并不总是能够准确预测未来的结果。
还需要考虑杜特尔特个人的能力和领导能力、政策制定和执行的能力等因素，如果他认为自己的决策或政策是正确的，并且采取了有效的措施来执行这些决策，那么可以说他赌赢了。
对于杜特尔特赌赢的说法，需要综合考虑多种因素来确定其真实性，也需要认识到政治决策是一个复杂的过程，受到多种因素的影响，而且结果也并不总是能够准确预测。